大学卒業後の経歴は、東京の某自動車ディーラーからのスタート。飛び込みで名刺を配り、車を購入していただくタイプの営業職だった。
「生産していた車種自体が少ないメーカーだったので、ショールームにいるだけではお客様を開拓できなかった。自分の足で出向いて、面と向かって口説いていくスタイルがベースでした。」
　入社時からとにかくがむしゃらに頑張って、新人賞も獲得。しかし壁は2〜3年目でやってきた。
「このままでは売れない…」
営業スタイルに限界を感じていた矢先、一つの忘れられない出会いがあった。
「あるスーパーの社長が、これまた頑固おやじでして…（笑）、厳しい方で全然相手にもしてくれないんです。ある日休日に趣味のラグビーで、ひどく顔面に擦り傷をしていた自分の顔を見て、初めて言葉をかけてくれました。」
　おいお前、その傷どうした？…そこから話が始まって、共通の趣味がスポーツであることが判明。更に話を進めると同じ学校の先輩・後輩同士であることが分かった。
「それからですね、社長がさかんに僕を可愛がってくれるようになったのは…」
　じゃがいもを洗ったり、掃除・買い物…あらゆる雑務を手伝うようになった。日増しに、スーパーでの滞在時間が増えていき、まるでそこの一従業員のような位置づけになっていった。そんな時、社長が思わぬ行動に出た。
「当時スーパーに来ていた出入り業者全てに、『愛木のところで車を買うように』と宣伝してくれたんです。アイスクリーム屋さん、運送屋さんなどに声を掛けてくれ、それがさらに口コミで広まって、お客様の輪を拡げてくれました。」
　紹介されたお客様のところでは、初対面でトラックの契約に繋がったこともあった。紹介の有り難さを身にしみて実感した瞬間だった。
「私の宣伝を人が代わりにやってくれる…営業マンとしてはこれほど恵まれたことはありませんよね。私が勤めていた会社が人気ディーラーだったら、この経験はできなかったかもしれません。あの頃の貴重な体験が、私の今の営業スタイルの礎になっています。」

　ディーラーの仕事を続けて5年目に、ある知り合いから、アリコジャパンの存在を聞かされた。
「車と保険。そこには、目に見える物と見えない物の違いがありました。当時のアリコは無名で、誰も知らない会社でした。正に『自分を買っていただく』心境です。」
　今でこそ5000人の社員を抱えているが、当時のアリコジャパンはまだ700名の規模、もちろん認知度も低かった。
「『アメリカの会社だから、大丈夫か？』とは、よく言われたものです。失敗したらアメリカに引き揚げちゃうんだろう…と。
でも私は、『アリコがアメリカに引き揚げても大丈夫、愛木は日本にいます！』とよく言っていました（笑）」。
　ここでも、愛木さんは紹介による、人と人のつながりの有り難さを実感する。
「もう、これに勝るものはない、と実感していますし、自分の経験を踏まえて、何度も後輩に語り伝えてきました。」
　形のない保険というものを売るにあたっては、とりわけ功を奏した。
「保険というものは無臭無形。それでも、まるでそこにあるかのように提案させていただいています。目には見えないんだけれど、不思議とキレイな色に見えたりする、これが売り手が悪いとキレイに見えないんです。しかしベテランになればなるほど、最後には『ありがとう、助かった』と感謝されるようになります。」

　新設・宇都宮エイジェンシーオフィスの責任者である、愛木さんの今後の目標について伺った。
「まずは栃木におけるアリコジャパンを大きくしていきたいですね。人数もありますが、まずは質の向上。そして結果と成果。正社員による営業組織は、栃木県の中にはこの宇都宮オフィスしかありませんので、いずれ那須や小山などにも新規にオフィスを出店していきたいと真剣に考えているんです。」
　アリコジャパンの特徴としては、3年なら3年、自主的に計画を立て、成果を出して認められたらその計画を会社が推進してくれ、バックアップの元、実現する運びとなる。実際に宇都宮のオフィスが新設出来たのも、愛木さんを始めとするスタッフの努力のたまものだ。
「会社の将来ビジョンとしてはまず、正社員によるエイジェンシーオフィスを創設すること。オフィスを任せられるマネージャーを育て上げることですね。」
　いずれオフィスを背負って立つような人材の育成は急務となる。元気で明るく、野心に溢れる若者。サラリーマン感覚で満足せず、現在の収入の倍は稼ぎたいという強い志と、行動力に溢れる人材。
「『こうなりたい・こうあるべき』がしっかりしていれば、例え壁にぶつかっても諦めないと思うんです。労働の対価として、当社ではコミッション制を設けています。意欲さえあればいくらでも収入は増えるし、また成長も出来ることを、是非諦めず追い求めて欲しいですね。」
　何をやりたいか…によって、自ずと将来は決まってくる。というより、仕事の量が必然的に決まってくる。そうすることによって、結果に歴然と差が出てくることにもなる。
「出来るか出来ないか分からない…そのモチベーションがデメリットになってしまうんですね。とにかく、揺るぎない自分の気持ちを強く持つことです。何事も与えられるものではない、自ら創りだすものだ、と私は強く実感しています。」